1. Введенский собор
По преданию первым храмом на территории монастыря был храм в честь преподобного Макария Великого, по имени которого монастырь назывался Макарьева пустынь. В нач. XVII в. писцовые книги упоминают деревянную «церковь Введения Пречистыя Богородицы».
2. Храм в честь Казанской иконы Божией Матери
Храм построен при возродителе монастыря – игумене Авраамии. Возведению храма предшествовало чудесное событие. Один из иеромонахов обители – Макарий (впоследствии архимандрит Малоярославецкого Черноостровского монастыря) – смертельно ушибся во время работ на месте будущего Казанского храма.
3. Храм в честь Владимирской иконы Божией Матери
В 1809 г. у восточной стены монастыря начато строительство больничной церкви в честь Владимирской иконы Божией Матери. Храм освящен в 1811 г. преосвященным Евлампием, епископом Калужским и Боровским. При церкви было устроено шесть больничных келий, для немощных братий.
4. Храм в честь Преображения Господня
Во время своего последнего посещения Оптиной Пустыни 14 августа 2005 года, Святейший Патриарх Алексий II совершил освящение и закладку камня в основание строящегося нового храма в честь Преображения Господня.
5. Храм в честь преподобного Иллариона Великого
В 1873 г. настоятель скита преподобный старец Илларион страдал продолжительной и тяжкой предсмертной болезнью. Эта продолжительная болезнь привела его к мысли о болеющих братиях, для которых необходима благоустроенная больница.
6. Храм в честь святого Предтечи и Крестителя Господня Иоанна
Главный храм Иоанно-Предтеченского скита. Основание скита началось именно с этого храма по благословению святителя Филарета (Амфитеатрова), в бытность его Калужским архиереем в 1821 г. Сохранилось описание закладки храма.
7. Храм в честь иконы Божией Матери «Спорительница хлебов»
Уже в 1891 г. чудотворная икона излила свою благодать на Шамординскую обитель заметным для всех образом. В то время как везде по России был голод из-за неурожая, в Калужской губернии и Шамордино хлеб уродился. С тех пор к этой иконе обращаются в молитве, прося у Богородицы помощи в сельхозработах, а в Оптиной Пустыни в честь нее построен храм, воздвигнутый стараниями братии на подсобном хозяйстве.
8. Передвижной храм в честь иконы Божией Матери «Живоносный Источник»
В 2006 г. было принято решение построить передвижной храм на колесах. Эта идея всеобщими стараниями скоро нашла свое воплощение в деле. За основу была взята платформа от передвижной военной бытовки, к которой был приварен железный каркас, впоследствии обшитый досками.
9. Храм в честь преподобной Марии Египетской
Первоначально это здание было построено как братская трапезная, на средства, завещанные благотворительницей Анной Сергеевной Ртищевой. Постройка была окончена в 1824 году при игумене Данииле. Братская трапезная располагалась на нижнем этаже и в 1827 году была расписана иконной живописью.
10. Храм в честь святого Льва Катанского и преподобного Иоанна Рыльского
Храм был построен двухэтажный. Верхний храм 26 октября 1902 г. освящен калужским епископом Вениамином в честь святителя Льва Катанского и преподобного Иоанна Рыльского. В нижнем полуподвальном помещении устроен храм в честь Собора архангела Михаила, и предполагалась братская усыпальница (по видимому по примеру афонских костниц, в итоге усыпальница не была устроена). Этот храм освящен 10 ноября 1902 г. настоятелем Оптиной Пустыни игуменом Ксенофонтом.
11. Храм в честь Всех Святых
За монастырской оградой, с южной стороны, в 1858 г. было основано «новое» кладбище для упокоения младшей братии и странников. По желанию благотворителей было решено построить на кладбище храм во имя Всех Святых.
12. Часовня на месте погребения убиенных оптинских братий: иеромонаха Василия, иноков Трофима и Ферапонта
Построена в 2008 г. Находится на монастырском кладбище (в юго-восточной части монастыря). В часовне по субботам совершается заупокойная лития.